Их встреча произошла в 1994 году благодаря общим друзьям. Джон Кеннеди-младший, чьё имя было символом целой эпохи, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды, казались людьми из разных миров. Однако между ними сразу возникла взаимная симпатия. Их отношения развивались не на виду у публики, а вдали от навязчивых объективов папарацци. Совместные прогулки по Нью-Йорку, тихие ужины и общая любовь к активному отдыху сближали их. Несмотря на давление, которое неизбежно испытывала пара из-за знаменитой фамилии Джона, им удавалось сохранять личное пространство. В 1996 году они поженились в тайной церемонии на острове Камберленд, выбрав уединение вместо пышного праздника. Их брак, полный надежд и глубокой привязанности, трагически оборвался в июле 1999 года.
Отзывы